I tua atu i te hangarau, ko te whakahiato o nga glycosides he mea tino pai ki te aoiao, na te mea he tauhohenga noa te ahua.Ko nga pepa o naianei na Schmidt me Toshima me Tatsuta, me te maha o nga tohutoro kua whakahuahia i roto, kua korero mo te tini o nga pumanawa waihanga.
I roto i te whakahiatotanga o nga glycosides, ka honoa tetahi wahanga huka-maha ki te nucleophiles, penei i te waipiro, te warowaihā, te pūmua ranei, mena he tauhohenga whiriwhiri me tetahi o nga roopu hydroxyl o te warowaiha e hiahiatia ana, me tiaki nga mahi katoa i roto i te taahiraa tuatahi.Ko te tikanga, ka taea e nga tukanga enzymatic, microbial ranei, na runga i te whiriwhiringa, ka taea te whakakapi i te whakamarumaru matū matatini me nga mahi aukati ki te whiriwhiri mai i nga glycosides i nga rohe.Heoi, na te roa o te hitori o te alkyl glycosides, ko te tono o nga enzymes i roto i te whakahiato o nga glycosides kaore ano kia rangahaua whanuitia me te whakamahi.
Na te kaha o nga punaha whaanui e tika ana me nga utu whakangao nui, kaore i te rite te whakahiato enzymatic o nga polyglycosides alkyl ki te whakapai ake ki te taumata ahumahi, me te pai ake nga tikanga matū.
I te tau 1870, i kii a MAcolley i te whakahiatotanga o te "acetochlorhydrose"(1,ahua2) na roto i te tauhohenga o te dextrose(glucose)me te acetyl chloride, i te mutunga ka arahina ki te hitori o nga ara whakahiato glycoside.

Ko te Tetra-0-acetyl-glucopyranosyl halides(acetohaloglucoses) i kitea i muri mai he takawaenga whaihua mo te whakahiatotanga stereosective o nga glucosides alkyl parakore.I te tau 1879, i angitu a Arthur Michael ki te whakarite i nga aril glycosides mai i nga takawaenga me nga phenolate a Colley.(Aro-,Whakaahua 2).
I te tau 1901, ko te whakahiato a Michael ki te whanuitanga o nga warowaiha me nga aglycons hydroxylic, i te wa i whakauruhia e W.Koenigs raua ko E.Knorr ta raua mahi pai ake i te hikohikohikohiko (Whakaahua 3).Ko te tauhohenga he whakakapinga SN2 i te waro anomeric, ka puta i runga i te ahua whiriwhiri me te hurihuri o te whirihoranga, hei tauira ko te α-glucoside 4 mai i te β-anomer o te aceobromoglucose takawaenga 3. Ko te Koenigs-Knorr synthesis ka puta i te aroaro o te hiriwa, kaiwhakatairanga mercury.

I te tau 1893, i whakatakotohia e Emil Fischer tetahi huarahi tino rerekee ki te whakahiato o nga glucosides alkyl.Ko tenei tukanga e mohiotia ana inaianei ko te "Fischer glycosidation" kei roto ko te tauhohenga whakahiato waikawa o nga glycoses me nga waipiro.Ahakoa nga korero o mua, me whakauru ano te whakamatautau tuatahi a A.Gautier i te tau 1874, ki te huri i te dextrose ki te waiwaro anhydrous ki te aroaro o te waikawa maataota.Na te pohehe o te wetewete o te kaupapa, i whakapono a Gautier kua whiwhi ia i te "diglucose".I muri mai ka whakaatu a Fischer ko te "diglucose" a Gautier ko te ethyl glucoside te nuinga (Whakaahua 4).

I tika te tautuhi a Fischer i te hanganga o te ethyl glucoside, ka kitea pea mai i te tauira furanosidic o mua i whakaarohia.Inaa, he uaua nga hua glycosidation Fischer, ko te nuinga o nga ranunga taurite o te α/β-anomers me te pyranoside/furanoside isomers kei roto hoki nga oligomers glycoside hono matapōkeretia.
Na reira, ehara i te mea ngawari ki te wehe mai i nga ranunga tauhohenga Fischer, he raru nui i mua.Whai muri i etahi whakapainga ake o tenei tikanga whakahiatotanga, ka tango a Fischer i te Koenigs-Knorr synthesis mo ana rangahau.Ma te whakamahi i tenei mahi, ko E.Fischer me B.Helferich te korero tuatahi mo te whakahiatotanga o te hikoi-roa-roa alkyl glucoside e whakaatu ana i nga ahuatanga surfactant i te tau 1911.
I te timatanga o te tau 1893, kua kite tika a Fischer i nga ahuatanga o te glycosides alkyl glycosides, penei i to ratou tino pumau ki te hauhautanga me te hauwai, ina koa i roto i nga paanui kawakore.He mea nui nga ahuatanga e rua mo nga polyglycosides alkyl i roto i nga tono surfactant.
Ko nga rangahau e pa ana ki te tauhohenga glycosidation kei te haere tonu, a, he maha nga huarahi whakamere ki te glycosides kua whakawhanakehia i nga ra tata nei.Ko etahi o nga tikanga mo te whakahiato o nga glycosides kua whakarāpopotohia ki te Whakaahua 5.
I te nuinga o te waa, ka wehewehea nga tukanga glycosidation matū ki nga tukanga e arai ana ki te oligomer equilibria matatini i roto i te whakawhitinga glycosyl kua whakahiato-waikawa.

Ko nga tauhohenga i runga i nga taputapu warowaiwa kua whakahoihia e tika ana (Fischer glycosidic tauhohenga me te hauwai fluoride(HF) tauhohenga me nga ngota ngota warowaiha kore parenga) me nga kinetics e whakahaerehia ana, e kore e taea te huri, me te nuinga o nga tauhohenga whakakapinga stereotaxic.Ko te momo mahi tuarua ka arai pea ki te hanga o nga momo takitahi, kaua ki nga ranunga uaua o nga tauhohenga, ina koa ka honoa ki nga tikanga a te roopu tiaki.Ka waiho pea nga warowaiha ki nga roopu i runga i te waro ectopic, penei i nga ngota halogen, sulfonyls, trichloroacetimidate ranei, ka whakahohehia ranei e nga turanga i mua i te huri ki nga haukawa triflate.
I roto i nga ahuatanga o te glycosidations i roto i te hauwai fluoride, i roto ranei i te ranunga o te hauwai fluoride me te pyridine (pyridinium poly [hydrogen fluoride]), ka hangahia te glycosyl fluoride ki roto i te waahi ka huri pai hei glycosides, hei tauira me te waipiro.Ko te hauwai puowai i whakaatuhia he kaha whakahoe, koretake te reo tauhohenga;He rite tonu ki te tukanga Fischer equilibrium auto condensation(oligomerization), ahakoa he rereke pea te tikanga tauhohenga.
Ko nga matū parakore alkyl glycosides he pai noa mo nga tono tino motuhake.Hei tauira, he pai te whakamahi i nga alkyl glycosides i roto i te rangahau matū koiora mo te whakatioatanga o nga pūmua kiriuhi, penei i te whakatioatanga ahu toru o te porin me te bacteriorhodopsin i te aroaro o te octyl β-D-glucopyranoside (tetahi atu whakamatautau i runga i tenei mahi ka arahi ki te Nobel. taonga matū mo Deisenhofer, Huber me Michel i te tau 1988).
I te wa o te whakawhanaketanga o te polyglycosides alkyl, kua whakamahia nga tikanga stereoselective i runga i te tauine taiwhanga ki te whakahiato i nga momo matū tauira me te ako i o raatau ahuatanga ahupūngao, na te uaua, te koretake o nga takawaenga me te nui me te ahua kino o te tukanga. Ko nga whakangao o te momo Koenigs-Knorr me etahi atu tikanga o te roopu whakamarumaru ka puta he raruraru hangarau me te ohanga nui.Ko nga tikanga momo Fischer he iti ake te uaua me te ngawari ki te whakahaere i runga i te tauine arumoni, na reira, ko te tikanga pai mo te hanga polyglycosides alkyl i runga i te tauine nui.